Meng in een grote kom de warme melk, suiker, gesmolten boter en droge gist. Roer goed en laat 10 minuten staan totdat de gist is geactiveerd. Zorg ervoor dat het mengsel net warm is, tussen de 37-43˚C. Als het warmer is, laat het dan iets afkoelen. 
Voeg 520 gram bloem toe aan het melkmengsel en roer met een houten lepel totdat het net gemengd is.
Dek de kom af met een theedoek of plasticfolie en laat het deeg op een warme plek 1 uur rijzen, tot het bijna in volume is verdubbeld..jpg?x53929)
Vet twee ronde bakvormen van 20 cm in met boter en zet ze opzij.
Meng in een middelgrote kom bruine suiker, boter, kaneel, cacao en vanille-extract. Meng goed en zet opzij. 
Verwijder de plasticfolie van het deeg en voeg de resterende bloem, bakpoeder en zout toe. Roer goed, en draai het deeg vervolgens op een schoon oppervlak uit. Hou wat bloem in de buurt om indien nodig te gebruiken, maar probeer niet te veel te gebruiken. 
Kneed het deeg minstens 10 minuten lang en voeg indien nodig meer bloem toe, net zolang totdat het deeg net zijn plakkerigheid verliest en niet meer aan het oppervlak of je handen plakt. Het deeg moet heel glad zijn en terugveren wanneer je het aanraakt. 
Rol het deeg uit tot een groot rechthoek, ongeveer 1 cm dik. Gebruik een deegschraper of spatel om de hoeken recht en gelijk te maken. 
Verdeel de Vulling Gelijkmatig Over Het Deeg.
Strooi de chocoladedruppels over het uitgerolde deeg.
Rol het deeg op tot een rol, begin aan de korte kant en knijp de naad dicht.
Leg de boomstam met de naad naar beneden en knip eventuele ongelijke uiteinden bij. Snijd de stam met een scherp mes in gelijkmatige stukken van ongeveer 8 cm dik. Leg de kaneelbroodjes in de voorbereide pannen, één in het midden en ongeveer 5 rond de zijkanten.
Dek af met een handdoek en laat 35-45 minuten rijzen op een warme plek, tot ze ongeveer de helft van hun oorspronkelijke volume hebben. (Als je ze bewaart voor later, bedek ze dan met plasticfolie en vries ze in tot 3 maanden). 
Verwarm de oven voor op 180˚C.
Smelt in een pan de suiker met water tot het goudbruin is. Meng niet te veel. Voeg de boter en room toe, roer snel totdat het mengsel weer vloeibaar wordt.  (1).jpg?x53929)
Bak de kaneelrolletjes 25-30 minuten, tot ze goudbruin zijn.
Laat de kaneelrolletjes na afloop ongeveer 10 minuten afkoelen..jpg?x53929)
Besprenkel de karamel over de kaneelbroodjes en gebruik de achterkant van een lepel om het te verspreiden als je dat wilt. Geniet van je heerlijke zelfgemaakte kaneelbroodjes!